« Предыдущий вопрос
Группа антрацена, фенантрена

Антрацен и фенантрен, имеющие одинаковую молекулярную формулу С14Н10, содержатся в каменноуго

Загрузка
Скачать Получить на телефон
например +79131234567

txt fb2 ePub html

на телефон придет ссылка на файл выбранного формата

Что это

Шпаргалки на телефон — незаменимая вещь при сдаче экзаменов, подготовке к контрольным работам и т.д. Благодаря нашему сервису вы получаете возможность скачать на телефон шпаргалки по органической химии. Все шпаргалки представлены в популярных форматах fb2, txt, ePub , html, а также существует версия java шпаргалки в виде удобного приложения для мобильного телефона, которые можно скачать за символическую плату. Достаточно скачать шпаргалки по органической химии — и никакой экзамен вам не страшен!

Сообщество

Не нашли что искали?

Если вам нужен индивидуальный подбор или работа на заказа — воспользуйтесь этой формой.

Следующий вопрос »
Ароматические системы с семичленным циклом

Катион тропилия. В циклопентадиенильном анионе ароматический секстет создается за счет пяти э

Небензольные ароматические соединения



Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость реакций электрофильного замещения – нитрования, сульфирования, галогенирования, весьма малая склонность к реакциям присоединения. Большой интерес имеют соединения, не являющиеся производными бензола, но обладающие ароматическими свойствами, т. е. небензольные ароматические соединения.

Работами Робинсона и других исследователей было показано, что для проявления ароматических свойств необходимо наличие в кольце (не обязательно ше-стичленном) так называемого ароматического секстета электронов – шести сопряженных р-электро-нов. Для того чтобы могло произойти сопряжение р-электронов, оси их должны быть параллельными, а, следовательно, все кольцо должно быть в одной плоскости – копланарно. Копланарными могут быть не всякие молекулы, а такие, валентные углы которых близки к 120° (валентным углам бензола). Таким условиям удовлетворяют в первую очередь пяти– и семич-ленные кольца. В дальнейшем квантовомеханические расчеты показали возможность существования гораздо большего числа ароматических систем, в состав которых входят не только пяти– и семичленные циклы.

Согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами обладают все циклы с сопряженными связями, имеющие число сопряженных р-электронов, равное 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т. д.). Для бензола n = 1, Число сопряженных р-электронов равно 4n + 2 = 4 + 2 = 6.

Многие из предсказанных теорией небензольных ароматических систем были синтезированы.

Ароматическая система с пятичленным циклом

Циклопентадиенильный анион. Циклопентадиениль-ный анион можно получить из циклопентадиена – вещества, относящегося к алициклическому ряду. Атомы водорода в метиленовой группе этого вещества обладают большой подвижностью. При действии порошкообразного металлического натрия в кипящем ксилоле из этой метиленовой группы отщепляется водород и образуется циклопентадиенил-натрий.

В процессе отщепления атома водорода и образования циклопентадиенильного иона у углеродного атома остается два электрона (из которых один – собственный электрон углерода, а другой – от отщепившегося водорода). Происходит изменение гибридизации орбиталей электронов. Из двух оставшихся электронов один в виде р-электронного облака перекрывается с двумя соседними р-электронами, образуя единую сопряженную систему пяти р-орбиталей, а другой электрон равномерно распределяется между пятью р-орбиталями, т. е. с одинаковой степенью вероятности может находиться на каждой из них. Таким образом, за счет пяти собственных электронов углеродных атомов и одного лишнего создается секстет сопряженных р-электронов, необходимый для проявления ароматических свойств.