« Предыдущий вопрос
Небензольные ароматические соединения

Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость ре

Загрузка
Скачать Получить на телефон
например +79131234567

txt fb2 ePub html

на телефон придет ссылка на файл выбранного формата

Что это

Шпаргалки на телефон — незаменимая вещь при сдаче экзаменов, подготовке к контрольным работам и т.д. Благодаря нашему сервису вы получаете возможность скачать на телефон шпаргалки по органической химии. Все шпаргалки представлены в популярных форматах fb2, txt, ePub , html, а также существует версия java шпаргалки в виде удобного приложения для мобильного телефона, которые можно скачать за символическую плату. Достаточно скачать шпаргалки по органической химии — и никакой экзамен вам не страшен!

Сообщество

Не нашли что искали?

Если вам нужен индивидуальный подбор или работа на заказа — воспользуйтесь этой формой.

Следующий вопрос »
Одноатомные фенолы

Способы получения
1. Получение из каменноугольного дегтя. Этот способ является важнейшим

Ароматические системы с семичленным циклом



Катион тропилия. В циклопентадиенильном анионе ароматический секстет создается за счет пяти электронов углеродных атомов пятичленного кольца и одного лишнего электрона. Но возможен и другой путь образования ароматического секстета – при потере одного электрона от семи углеродных атомов семич-ленного кольца (это характерно для катиона тропи-лия). Катион тропилия можно получить при действии молекулярным бромом на углеводород, тропилиден или циклогексатриен – семичленную систему с тремя двойными связями.

В конечном итоге сущность реакции заключается в отщеплении от метиленовой группы.

Таким образом, создается единая система семи сопряженных р-орбиталей с одинаковыми расстояниями С-С. Однако эти семь орбиталей заполнены лишь шестью электронами. Недостаток одного электрона в этой системе является причиной положительного заряда катиона тропилия.

Соли тропилия хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Ионы тро-пилия, обладающие положительным зарядом, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, в результате чего образуются нейтральные производные тропилидена.

Ароматическая система, содержащая конденсированные пятичленное и семичленное кольца

Азулен. Азулен представляли ранее как конденсированную систему, содержащую пятичленное кольцо циклопентадиена и семичленное кольцо циклогексатри-ена, или систему циклопентадиеноциклогептатриена.

По современным данным азулен правильнее представлять как конденсированную систему ци-клопентадиенильного аниона и катиона тропилия. Каждый из 10 углеродных атомов азулена имеет р-орби-таль, все они образуют единую электронную систему. Однако электронная плотность в пяти– и семичленном кольцах не одинакова. Поскольку каждое кольцо стремится иметь ароматический секстет электронов, се-мичленное кольцо отдает пятичленному один электрон. В результате в пятичленном кольце шесть электронов располагаются на пяти р-орбиталях (это кольцо будет иметь отрицательный заряд), а в семичленном кольце оставшиеся шесть электронов расположатся на семи р-орбиталях (это кольцо будет иметь положительный заряд).

Азулен – кристаллическое вещество синего цвета. Синий или сине-фиолетовый цвет имеют и производные азулена. Окраска обусловлена наличием в молекуле достаточно длинной сопряженной системы р-электронов.

Азулен легко изомеризуется в нафталин. Производные азулена, в частности различные алкилзамещен-ные, содержатся в эфирных маслах ряда растений, в том числе лекарственных (римская ромашка, эвкалипт, некоторые виды полыни), чем объясняется противовоспалительное действие этих растений.